Trước khi gia nhập Juventus, Baggio từng là biểu tượng của người hâm mộ Fiorentina, đội bóng mà anh mến mộ từ khi còn nhỏ và vốn dĩ không có ý định rời xa. Tuy nhiên, khi Juventus đưa ra mức giá kỷ lục thế giới vào thời điểm ấy, ngôi sao của bóng đá Ý khó có thể chối từ lời mời hấp dẫn này.

Quyết định đổi màu áo của Baggio đã châm ngòi cho hàng loạt cuộc bạo loạn tại Firenze với gạch đá, bom xăng và gậy gộc. Thậm chí, Chủ tịch Fiorentina lúc đó, ông Flavio Pontello, đã phải tạm lánh trong trụ sở câu lạc bộ để đảm bảo an toàn. 

Chính sự kiện này đã làm dấy lên mối thù địch của cổ động viên Fiorentina với Juventus, khi họ cho rằng đội bóng thành Turin luôn tìm cách lôi kéo những tài năng sáng giá nhất của họ. Thương vụ chuyển nhượng này đã trở thành một trong những giao dịch gây chấn động nhất của làng bóng đá, được đánh giá là đắt giá nhất thế giới vào thời điểm đó. 

Tốc độ 

Baggio sở hữu tốc độ khá tốt. Khi chơi ở vị trí tiền vệ tấn công hoặc hộ công, anh cho thấy sự nhạy bén trong di chuyển. Tuy không đạt đến tốc độ vượt trội như những cầu thủ chạy cánh hay những cái tên quốc dân hàng đầu, nhưng khả năng di chuyển của anh vẫn đảm bảo mức độ hiệu quả cao. 

Dứt điểm 

Baggio là một chân sút đáng tin cậy với khả năng dứt điểm tốt bằng cả hai chân trong vòng cấm. Anh có cảm giác sút bóng tuyệt vời, độ chính xác cao ngay cả ở những pha sút xa lẫn ZD. Nhờ vậy, tỷ lệ ghi bàn của Baggio luôn ổn định, cộng với khả năng chọn vị trí tốt, giúp anh luôn xuất hiện đúng lúc để thực hiện những cú dứt điểm quyết định. 

Chuyền bóng 

Khả năng chuyền bóng của Baggio rất ấn tượng. Anh thể hiện kỹ thuật chuyền bóng ngắn, bóng dài và điều phối tốt. Baggio cũng có khả năng tạt bóng chính xác, nhưng đặc biệt nổi bật là những pha chọc khe ngắn cực ảo và mang tính quyết định, giúp mở ra cơ hội ghi bàn cho đồng đội một cách cực kì rõ ràng.

Rê bóng 

Baggio là một bậc thầy trong kỹ năng rê dắt. Anh xử lý bóng linh hoạt, xoay trở và chuyển hướng rất mượt mà, giúp vượt qua các tình huống phòng ngự khó khăn. Khả năng kiểm soát bóng trong phạm vi hẹp của Baggio cũng giúp anh thích nghi dễ dàng với lối chơi áp sát liên tục từ đối thủ. 

Tì đè 

Thể hình không quá nổi bật và sức mạnh hạn chế khiến Baggio dễ gặp bất lợi khi đối đầu với những hậu vệ cao to. Do đó, anh thường bị lép vế trong các tình huống tranh chấp trực diện.

• Review Michael Laudrup WG – Nghệ sĩ sân cỏ, tinh tế trong từng nhịp chạm
• Review Gilberto Silva WG – Mỏ neo thầm lặng, giữ nhịp và cân bằng
• Review Claude Makélélé WG – Máy quét thầm lặng, chuẩn mực của CDM cổ điển
• Review David Beckham WG – Nhạc trưởng biên phải, chuyền bóng “đặt đâu trúng đó”
• Review Hernán Crespo WG – Sát thủ vòng cấm, chuẩn mực của sự hiệu quả
• Review Franck Ribéry WG – Nghệ sĩ hành lang cánh, mềm mại và đột biến
• Review Gianluca Zambrotta WG – Hậu vệ biên toàn diện, công thủ nhịp nhàng
• Review Andriy Shevchenko WG – Sát thủ toàn diện, chuẩn tiền đạo cổ điển
• Review Kaka WG – Cơn lốc tốc độ và sự thanh thoát
• Review Andrea Pirlo WG – Nhạc trưởng lùi sâu với đôi chân ma thuật
• Review Carles Puyol WG – Trái tim thép của hàng phòng ngự
• Review Marcel Desailly WG – Bức tường thép của sức mạnh và sự lì lợm
• Review Bastian Schweinsteiger WG – Nhạc trưởng thép giữa tuyến giữa
• Review Francesco Totti WG – Nhạc trưởng lùi sâu với cái chân vàng
• Review Robin van Persie WG – Nghệ sĩ dứt điểm bằng chân trái
• Review Fernando Morientes WG – Ông vua không chiến trong vòng cấm
• Review Carlos Alberto WG – Hậu vệ cánh toàn diện, công thủ nhịp nhàng
• Review Raúl WG – Sát thủ thầm lặng trong vòng cấm
• Review Dirk Kuyt WG – Cỗ máy bền bỉ không biết mệt
• Review Ronaldinho WG – Nghệ sĩ sân cỏ đúng nghĩa